Στις 15 Αυγούστου τού έτους 1934, στην Ι. Μονή Κουδουμά, παρατηρήθηκαν μεγάλα έκτροπα και επεισόδια λυπηρά κατά την πανήγυρη τής εορτής τής Κοιμήσεως τής Θεοτόκου, που κλόνισαν την μέχρι τότε μεγάλη φήμη για την πνευματικότητα τού μοναστηριού και έγιναν αφετηρία σοβαρής παρακμής και κατάπτωσης αυτού. Και η κατάσταση αυτή εκκολαπτόταν ήδη από τον Μάρτιο τού 1924, όταν έγινε στην Ελλάδα η γνωστή αλλαγή τού Ημερολογίου.

   Τα γεγονότα αυτά προβλημάτισαν έντονα τον Νέστορα, λόγω τού μεγάλου ενδιαφέροντος και της εγνωσμένης αγάπης του προς το εν λόγω Μοναστήρι, στο οποίο και ο ίδιος, έφηβος δεκαπέντε, μόλις, ετών- στα χρόνια της πολυθρύλητης και από δεκάδες θαύματα σημαδεμένης ηγουμενίας τού οσίου Παρθενίου- για ένα έτος, είχε εγκαταβιώσει. Η αγάπη του αυτή προς την Ι. Μονή Κουδουμά ενέβαλε τον Νέστορα σε μεγάλες πνευματικές ανησυχίες, για το εάν, δηλαδή, και κατά πόσον το «Νέο Ημερολόγιο» ήταν θεολογικά ορθό και εξασφάλιζε τη σωτηρία τής ψυχής τού ανθρώπου. Το Ημερολόγιο κατέστη, έκτοτε, για τον ευσεβή ιερομόναχο θέμα βαθιά συνειδησιακό. Μέσα του βρισκόταν σε μια μόνιμη και βασανιστική πάλη για το ποιος ήταν ο σωστός δρόμος, ο δρόμος τής Ορθοδοξίας και ορθοπραξίας.

   Προς τούτο και προκειμένου, όπως ο ίδιος σημειώνει, «να εξακριβώση εάν δογματικώς το ημερολόγιον έφερε αίρεσιν εις την Αγίαν Τριάδα επήγεν και πάλιν εις το Άγιον Όρος προς περισσοτέραν ακρίβειαν και γενομένης τοπικής συνόδου απεφάνθησαν οι Πατέρες ότι δογματικώς δεν φέρει το ημερολόγιον καμιάν αίρεσιν εις την ορθοδοξίαν».

   Αυτή, λοιπόν, τη διερευνητική τού Νέστορος επίσκεψη στο αγιώνυμον Όρος θα πρέπει να την τοποθετήσουμε αμέσως μετά τον δεκαπενταύγουστο τού 1934, οπότε και σημειώθηκαν τα πρώτα δραματικά επεισόδια στον Κουδουμά και ακολούθησε ο δεύτερος, με επίκεντρο, πλέον, την Ι. Μονή Κουδουμά, τοπικός (ανά την Κρήτη) περί το Ημερολόγιο διχασμός. Ο Νέστωρ, κατά λέξη, για το ταξίδι του αυτό σημειώνει στην αυτοβιογραφία του: «Μετέβην εις Άγιον Όρος ένεκα του διχασμού περί του ημερολογίου».

   Ο Νέστωρ διέμεινε στο Όρος για ένα, ακόμη, έτος διερευνώντας πνευματικά το θέμα τής σωτηρίας διά τού νέου Ημερολογίου. Παράλληλα, επιδίδεται σε αυστηρή άσκηση, νηστεία και προσευχή και αναδεικνύεται σε σπουδαία μοναχική φυσιογνωμία. Έχει πάρει την απόφασή του να μείνει πλέον οριστικά στο Άγιον Όρος, που ένιωθε να αναπαύει βαθιά την ψυχή του. Όμως, «άλλαι αι βουλαί των ανθρώπων, άλλα δε Θεός κελεύει». Γιατί στο διάστημα αυτό τής αυστηρής άσκησης και των πνευματικών του περί την Ορθοδοξία και το Νέο Ημερολόγιο εντρυφήσεων ο Νέστωρ- όπως σημειώνει στην Αυτοβιογραφία του- «είδεν οπτασίαν διαφωτισθείς εκ θείου πνεύματος και διαταχθείς εκ θείας αποκαλύψεως να κατέλθη και πάλιν εις Κρήτην, διά να ανακαλύψη τον ιερόν Ναόν τού Σωτήρος Χριστού (η Μεταμόρφωσις [τού Σωτήρος]) κείμενον εν τοις ορίοις τού χωρίου Γάλλου, τής τοποθεσίας Κουμπέ, ος έχων άφθονον και ιαματικόν ύδωρ, τουθόπερ αρδεύεται και η πόλις Ρέθυμνα. Και έλεγα εις τον Κύριον: ‘και πώς δύναμαι, Κύριε, εις ξένην γήν να κάμω ανασκαφάς να ανακαλύψω την εκκλησίαν Σου;’ Και η αόρατος φωνή και θεία δύναμις του λέγει: ‘Κάτελθε εις Κρήτην, τάδε λέγει Κύριος. Εγώ θα διατάξω τους κληρονόμους, οι έχοντες τα μερίδια εις τα οποία κείται η εκκλησία, να σου τα πωλήσουν, διά να ανεγερθεί ο ναός μου’». Στο κορυφαίο αυτό σημείο, στο οποίο αναφερόμαστε στο όραμα τού Κυρίου προς τον Νέστορα, αφήσαμε τον ίδιο τον Γέροντα- ο οποίος είχε την ανεπανάληπτη αυτήν εμπειρία τού θείου- να μας μιλήσει και εξομολογηθεί, με τα ίδια του τα λόγια, μέσα από τη Αυτοβιογραφία του.

   Η περιοχή από το σπηλαιώδες ναΰδριο του αγίου Σπυρίδωνος, ανατολικά, μέχρι το ρυάκι, στο σημερινό στρατόπεδο, δυτικά, ήταν διανεμημένη σε ένδεκα μερίδια, ίσα σε μήκος και πλάτος, διότι ο ιδιοκτήτης της Νικόλαος Βώλακας είχε ένδεκα παιδιά. Ο Νέστωρ από τα μερίδια αυτά, με χρήματα δικά του, αγόρασε έξι (06) και αμέσως με τη βοήθεια και πολλών ευσεβών Ρεθεμνιωτών, τους οποίους γνώριζε καλά από το παρελθόν, αλλά και παλιών ενοριτών του Γαλλιανών, οι οποίοι τον υπεραγαπούσαν, «ενεργήσας ανασκαφάς ανεύρεν την εκκλησίαν», που είχε μήκος- σύμφωνα με τις εκτιμήσεις του- είκοσι τεσσάρων μέτρων και πλάτος δεκαπέντε, «τριμάρτυρος, ρυθμού βασιλικού, διάφορα σκεύη, εικόνας και δύο λαξευτά μνημεία».

   Από το έτος 1936 στην ιερά κορυφή άρχισαν να καταφθάνουν και οι πρώτες μοναχές, με πρώτη την Μακαρία, μητέρα τής σημερινής Ηγουμένης Πανσέμνης Αυγουστάκη, από τις Μέλαμπες. Το 1942, επί Γερμανικής Κατοχής, προσέρχεται στο μοναστήρι και η ηγουμένη Πανσέμνη, δεκάξι μόλις ετών, κοντά στη μητέρα της Μακαρία, προκειμένου να διδαχθεί από τον Νέστορα την αγιογραφική τέχνη.

Ο βράχος με τον καιρό έλαμψε και κατέστη η σημερινή πνευματική όαση, που προσμετρά ήδη βίον εβδομήντα και πλέον ετών. Μύρισε ο τόπος, οι πέτρες λουλούδιασαν, οι γλάστρες με τα βασιλικά και τις ορτανσίες φούντωσαν και τ’ αγιοκλήματα και τα γιασεμιά πήραν ένα γύρο και ανθοστόλισαν στοργικά τις καμάρες των κελιών.

   Είναι τα έτη, κυρίως, από το 1935- έτος ίδρυσης τής Μονής- μέχρι το 1957- έτος κοίμησης τού Γέροντα- αλλά και τα προηγούμενα, 1915- 1934, που σηματοδοτήθηκαν από την πνευματική παρουσία του, που, κατά κοινή ομολογία και μαρτυρία, αποτέλεσαν καθοριστικό παράγοντα και ορόσημο πνευματικότητας για την πόλη μας. Είναι η εποχή που όλοι οι παλιοί Ρεθεμνιώτες θυμούνται νοσταλγικά, όταν η πολιτεία μας φοιτούσε ανελλιπώς κάτω από τη στοργική, πνευματική και φιλάνθρωπη παρουσία τού θρυλικού Γέροντός της, του π. Νέστορος Βασσάλου. Άντρες, γυναίκες, παιδιά- αγόρια και κορίτσια- ανηφόριζαν καθημερινά στο μοναστήρι του, στην κυψέλη αυτήν της χάριτος, για να ακούσουν λόγο, να εξομολογηθούν ή να παρακολουθήσουν τα μαθήματα ζωγραφικής και αγιογραφίας που καθημερινά παρέδιδε ο ασκητικός ιερομόναχος σε κείνες τις δύσκολες ημέρες τού πολλαπλά στερημένου προπολεμικού (1936-1940), αλλά και μεταπολεμικού Ρεθύμνου (1944-1957).